Portraitbildnisse Von Winckelmann sind insgesamt drei gemalte Porträts erhalten, denen sich eine 1764 entstandene Zeichnung Giambattista Casanovas (1730–1795) hinzufügen lässt, die den Dargestellten nach Art einer Gemme im Profil zeigt. Die drei Gemälde, von denen das letzte postum entstanden ist, stellen Winckelmann in jeweils unterschiedlichen Rollen dar: als Autor mit der Feder in der Hand (Kauffmann), als eleganter Kunstkenner im zeitgenössischen Habit eines Malers oder Bildhauers (Maron) und als von der Lektüre der Ilias des Homer aufblickender homme de lettres (Mengs).
