Ausdruck Dass Winckelmann seine Hauptthese zur Affekt- und Ausdrucksdämpfung ausgerechnet an einer Skulpturengruppe entwickelt, die diesem Ideal am wenigsten entspricht, gehört zu den Paradoxa seiner Ästhetik. Die von ihm hochgelobte Laokoon-Gruppe zeigt den trojanischen Priester Laokoon im Todeskampf mit zwei Schlangen, von denen die eine gerade im Begriff steht, ihn in die Seite zu beißen. Winckelmann behauptet, dass Laokoon nicht schreie, sondern lediglich seufze und sein Schicksal in »edler Einfalt und stiller Größe« trage. Tatsächlich lässt sich die hochbewegte Darstellung Laokoons jedoch nur schwerlich mit der berühmten Formel Winckelmanns in Übereinstimmung bringen. Die auch von Lessing diskutierte Frage hat die Künstler bis weit in das 20. Jahrhundert beschäftigt.